Una de las secciones más esperadas de la Revista Social fue la sección Notas del director literario, de Emilio Roig de Leuchsenring, que abría cada edición de la revista. En esta hacía promoción a la literatura insular, la cual intentaba reanimar mediante enjundiosas críticas y valoraciones, e incluía informaciones, entrevistas y artículos relacionados con las nuevas tendencias artísticas y literarias de la época, y daba cuentas sobre las visitas a Cuba de importantes intelectuales. Igualmente se alineó a la causa de prestigiosas figuras encarceladas en diferentes países, como el español Miguel de Unamuno, el peruano José Carlos Mariátegui y el cubano Alejo Carpentier.
A través de las páginas de esta prestigiosa publicación se dieron a conocer autores del patio que posteriormente alcanzarían relevancia mundial, como Alejo Carpentier, Nicolás Guillén, Enrique Labrador Ruiz, Mariano Brull, José María Chacón y Calvo, Miguel de Carrión, Enrique José Varona, Lydia Cabrera, Juan Marinello, Rubén Martínez Villena, Jorge Mañach, José Zacarías Tallet y Onelio Jorge Cardoso, entre otros.
En la nómina de colaboradores de Social figuraron, entre otras relevantes firmas, las de Gabriela Mistral, Pablo Neruda, Juana de Ibarbourou, Alfonso Reyes, Delmira Agustini, Alfonsina Storni, José Vasconcelos, Leopoldo Lugones, Pedro Henríquez Ureña, Alberto Blest Gana, Oliverio Girondo, Horacio Quiroga, José Carlos Mariátegui, Miguel de Unamuno, Ramón del Valle Inclán, Ramón Pérez de Ayala, Jacinto Benavente, Federico García Lorca y Azorín. También tuvo corresponsales en varios países de Latinoamérica y Europa.
En una segunda etapa de su existencia, la revista tuvo un cambio sustancial en su nombre, cuando pasó a llamarse Social, La Revista Cubana, además del contenido cultural —en menor cuantía en relación con períodos anteriores— se dedicó especialmente a los sucesos relacionados con la vida de la alta sociedad: notas sobre alta costura, moda, deportes, arquitectura, decoración, artes y literatura, entre otras temáticas. Por ese tiempo, en 1919, Massaguer estableció además las revistas Pulgarcito (para niños, en enero) y Carteles (junio), esta última con un largo periodo d circulación que se extendió hasta 1960 cuando fue cerrada. Asimismo, a inicios del año 1921, creó Cinelandia, publicación que tenía como gerente general, al igual que Carteles, a su padre Oscar H. Massaguer.
La prolífica actividad artística del joven cardenense fue también reconocida cuando en 1917, en tiempos en que circulaban Gráfico y Social, fundó los Talleres del Instituto de Artes Gráficas de La Habana, la primera planta fotolitográfica de América Latina. En esa moderna imprenta se tiraba la Revista Social, primera en el mundo en imprimirse completamente mediante la novedosa técnica, cualidad que la identificó al reproducir además, a todo color y con notable calidad, obras de creadores de las vanguardias artísticas y gráficas, quienes promovieron en esta relevantes trabajos del art nouveau y el art decó.
Massaguer se ocupó de que los dibujos, caricaturas, carteles y fotografías publicados no tuvieran solamente un papel “ilustrativo”, sino que se distinguieran como parte fundamental del contenido gráfico. La publicación alcanzó prestigio internacional.
El apego a su tierra y el rechazo al crimen y la explotación de los humildes, caracterizaron asimismo la personalidad de este buen cubano admirado en su tiempo y después de su partida hacia la eternidad, quien legó a la posteridad más de 28 mil trabajos, entre caricaturas, dibujos, cubiertas de revistas, postales, cartelería, folletos turísticos y publicitarios, entre otros. Su recurrente enfrentamiento al gobierno pro-imperialista de Gerardo Machado, igualmente le impidió continuar con otra nueva revista dedicada al turismo, fundada en 1930 bajo el nombre de Havana —impresa aquí y distribuida en el exterior—, la cual claudicó al siguiente año, cuando en diciembre de 1931, exiliado, se radicó en Estados Unidos junto con su familia.
En 1933, tras el derrocamiento del dictador, regresó a Cuba y dos años después retomó el proyecto de su querida revista Social; la cual fue su más añorado proyecto y que en esta nueva temporada solo pudo sostenerse por tres años hasta que en 1938 cerró definitivamente.
Massaguer fue el primer dibujante cubano en exponer en Nueva York. En 1929, La prestigiosa galería Charpentier, de París, realizó en 1929 una exposición con 40 de sus caricaturas a color, las cuales vendió en su totalidad. Luego se trasladó a Ginebra donde trabajó en la Sociedad de las Naciones. En 1933 ilustró el libro People worth talking about , del dramaturgo y novelista inglés Cosmo Hamilton, y la Sociedad Mark Twain lo designó para ocupar el sillón que el pintor inglés John Lavery dejó vacío al fallecer en 1941.
En Cuba fue, además, caricaturista del diario Información (1945 -1949) y de El Mundo (1949). En 1947 fundó la revista Ultramar.
Una de sus obras más polémicas a nivel internacional fue la titulada Doble nueve (1943), en la que recreó a Roosevelt y Churchill en una partida de dominó, durante la que enfrentan a Hitler y Mussolini, acompañados de Stalin y Hirohito. Churchill porta la ficha del doble nueve, que representaba el triunfo. Otra, fue la foto mural que decoró el pabellón cubano en la Feria Mundial de Nueva York (1939) en la que una rumbera simboliza a Cuba y baila al ritmo marcado por Franklin D. Roosevelt, presidente de Estados Unidos desde 1933 hasta su muerte en 1945. Esta pieza fue demolida por orden del entonces presidente de la República de Cuba (1936-1940), quien afirmó que esta ofendía a los gobiernos de Cuba y Estados Unidos.
Igualmente trascendental fue su obra en gran formato titulada La sobremesa sabática (1927), que representa a los intelectuales que integraban el Grupo Minorista.
En 1944, el también amigo de la mayoría de los intelectuales y artistas de su tiempo, recibió la Orden Nacional Carlos Manuel de Céspedes —grado de Caballero— y la Orden Nacional de la Cruz Roja — grado de Comandante. También recibió la Orden Carlos Juan Finlay —grado de Caballero.
Fue delegado en Hollywood (1951) de la Comisión Pro Defensa y Propaganda del Tabaco Habano y al año siguiente fue primer director de relaciones públicas del recién fundado Instituto Cubano de Turismo. En marzo de 1958 publicó su autobiografía titulada Massaguer, su vida y su obra. Autobiografía, historia gráfica y anecdotario. Tras el triunfo de la Revolución Cubana trabajó en el Archivo Nacional de Cuba.
Massaguer fue uno de los más connotados caricaturistas del siglo XX a nivel mundial. Fue el primero en hacer un dibujo de Charlot, el célebre personaje de Charles Chaplin, para la televisión de Estados Unidos. Su nombre aparece en el Salón de la Fama de los gráficos en Nueva York. El 3 de noviembre de 1921 fundó el primer Salón de Humorismo de Cuba —y tal vez de América—; en tanto su libro de caricaturas Guiñol (1923), se considera precursor de este género editorial en Cuba, y en sus páginas aparecen caricaturas de las más conocidas figuras de la política, la literatura, el arte y el deporte en Cuba y varios países.
Su último libro de caricaturas, titulado ¿Voy bien Camilo? (1959), fue el primero en reflejar a través de dibujos a los principales héroes de la Revolución recién llegada al poder. En este volumen aparece la primera caricatura profesional hecha al Comandante Ernesto Che Guevara, la cual está recreada en una fotografía que le hizo el fotógrafo de su columna, Perfecto Romero, en su oficina de La Cabaña.
Con 76 años de edad, y con expresos deseos de volver a publicar Social, Massaguer falleció en La Habana en el año 1965. Con motivo del centenario de su nacimiento, en 1989 el Museo Nacional de Bellas Artes realizó una exposición de sus trabajos. En 1998 se creó la Cátedra de Gráfica Conrado Massaguer en la Facultad de Comunicación de la Universidad de La Habana. A partir de ese año fueron celebradas varias exposiciones con dibujos suyos. La Galería de Arte de Cárdenas, su ciudad natal, lleva su nombre. Entre junio de 2019 y febrero de 2020 se exhibieron trabajos suyos en el museo Wolfsonian-FIU, de Miami Beach (Florida), 80 años después de la última exposición de su obra en Estados Unidos.
